Cette édition Great People rend hommage à l'une des figures les plus révolutionnaires et les plus influentes de l'histoire du jazz - Miles Dewey Davis. En plus d'être un trompettiste exceptionnel, il a été un pionnier à pratiquement toutes les étapes de l'évolution du jazz aux États-Unis d'après-guerre, du cool jazz au rock, funk et jazz fusion. Son entrée sur le Walk of Fame Rock 'n Roll était donc naturelle. La forme des éléments d'écriture est inspirée de la trompette, qui est rehaussée par les boutons du clip, tandis que la couleur bleue de la pointe évoque "Kind of Blue", l'un des plus grands albums de jazz de tous les temps. Le motif sur le capuchon et le barillet rappelle les mouvements que représente Miles Davis : Jazz Fusion (Mélange de formes et de techniques), Modal Jazz (Oriental), Hard Bop (Africain), Cool Jazz (Nonette) et Bebop. L'anneau du capuchon est gravé de l'année « 2006 », lorsqu'il est entré sur le Rock 'n Roll Walk of Fame. Pour sa part, la forme de la pointe est inspirée de l'embouchure spéciale « Heim » qu'il utilisait.
